Introduction
JSTORIES ― 日本政府は2022年に「スタートアップ育成5か年計画」を策定し、「2027年度にスタートアップへの投資額を10兆円規模にする」という目標を掲げている。経済産業省の報告書によれば、この目標を実現するために必要な「スタートアップの継続的な成長」を促す要素としてグローバル展開とともに指摘されているのが「M&Aの促進」である。GAFAMに代表されるような大企業は、スタートアップに対して積極的にM&Aを行い、非連続的な成長を遂げている。また、スタートアップ側としてもM&Aは、安定的な成長に資する選択肢と考えられており、米国のスタートアップは出口戦略（EXIT）として、9割がIPOではなく、M&Aを選択している。
こうした中、日本では、スタートアップを対象としたM&Aは非常に少なく、スタートアップ側もIPOを志向するケースが大半で、成長投資戦略の中でM&Aが積極的に活用されていないのが現状だ。
スタートアップエコシステムを発展させる上で、企業の海外進出とともに欠かせない両輪となるべきM&Aが日本で低いままなのは何故なのか、M&Aによる事業成長の可能性や、EXITの選択肢を増やすことは、どうやったら可能になるのか？日本国内におけるM&AのエキスパートにJSTORIES編集長前田利継が話を聞いた。
(こちらは対談の後半となります。前半はこちらをご覧ください）
2003年東京外国語大学外国語学部卒業。2009年一橋大学大学院商学研究科経営学修士課程（MBA）修了。2019年ハーバード・ビジネス・スクールPLD修了（PLDA）。
大和証券、GCA（現・フーリハン・ローキー）を経て、2011年に三菱商事にてライフサイエンス本部立ち上げと合わせて同社に入社。国内外のM&A/PMIを推進し、グループのコア事業に育てる。また、米国企業買収に伴い現地本社でもCEO補佐として北米のM&A/PMI戦略の立案と実行に携わる。2020年からSHIFTにてM&A/PMIを一貫して行える体制を組成し責任者を務める。2022年3月にSHIFTグロース・キャピタルを立ち上げ取締役として参画、2024年11月に代表取締役に就任しM&Aをリード。2025年2月にSHIFT USAを設立し取締役CEOに就任、海外戦略も統括する。近年はスタートアップの顧問やエンジェル投資家として日本のスタートアップエコシステムの構築にも取り組む。米国公認会計士。著書『クロスボーダーM&Aの契約実務』（共著、中央経済社）
SHIFT
SHIFTはソフトウェアの「品質保証」を基点に、顧客の“売れるサービス作り”全体をサポートする会社。従業員は連結で約14,000人、グループ会社は37社（2025年2月末現在）。2025年までの中期成長戦略として売上高1,000億円を目指す「SHIFT1000」を掲げ、2024年8月期の通期決算で達成。現在は売上高3,000億円達成を目標に中期成長戦略である「SHIFT3000」に向けて様々な施策を実施中。
スタートアップ成長の鍵としての海外戦略
JSTORIES編集長 前田利継（以下JSTORIES）：本日はソフトウェアの品質保証とテストを専門に、過去10年に渡り高い売上高成長を続けているSHIFTグループでM&A/PMI（Post Merger Integration：買収後の経営統合）および海外事業推進の責任者を務める小島 秀毅さんをゲストに迎えています。後半はSHIFTの海外戦略や、日本のスタートアップエコシステム、ユニコーンを増やすにはどうしたらいいのか、についてお話を伺いたいと思います。
先ずは、小島さんがキャリアの中で海外を意識するきっかけは何だったのでしょうか。また、これまで海外では具体的にどのような仕事に取り組んできたのでしょうか。
小島 秀毅（以下小島）：大学の時に米国（ワシントン州）に留学していたこともあり、その頃から「いつかは海外で仕事がしたい」と思っていました。そのため、大学を卒業後は海外案件に関わりたいと事あるごとにアピールをしていました。本格的に海外で仕事をするという願いが叶ったのは、先ほど話をした三菱商事での米国駐在の時です。米国企業の買収案件を無事にクローズさせ、そのまま駐在となりました。
海外で学んだ「しっかりと現場の声に耳を傾けることの大切さ」
JSTORIES：海外で仕事をする中で、具体的にどのような学びがあったのでしょうか。
小島: 私はCEO補佐という立場で仕事をしていました。具体的には、経営会議や取締役会の運営・ファシリテーション、北米のM&A戦略の立案と実行、買収先のPMI、日本（三菱商事の本社）へ経営課題や財務状況の報告など、多岐にわたる業務を任されていました。そこからの学びはシンプルで、「しっかりと現場の声に耳を傾けることの大切さ」です。外部のアドバイザーもそうですし、日本側の本社も表面的な課題や状況は資料を読めばある程度分かるものの、日々、現場の社員がどんな気持ちで仕事をしているのか、本質的には何がボトルネックとなっているのかまでは分からないことが多いです。業務だけの繋がりでは本音を聞き出しにくい時もあるので、社内イベントでチームビルディングをしたりして、常に信頼関係の構築に力を入れていました。
JSTORIES：なるほど。小島さんはその後にハーバード・ビジネス・スクールに就学されていますね。
小島：はい。ハーバード・ビジネス・スクールで学んだことも私の海外志向に大きな影響を与えました。世界37ヶ国、170人ほどのクラスメイトと共に毎日ディスカッションを重ねる中で日本人としての意識が高まったのと同時に、グローバルな世界で勝負がしたいという思いがより一層強くなりました。
JSTORIES：小島さんがM&Aに取り組む上で、ハーバード・ビジネス・スクールで学んだことは大いに役立っているということでしょうか？
小島：そうですね。ハーバード・ビジネス・スクールには、世界中から人が集まってきているので、色々なところにアルムナイ（卒業生）がいます。私がM&Aに関わっていることをクラスメイトは知っているので、「こんな案件はどうだ？」といった話はよく来ていますね。案件情報はクローズドなものも多いので、まずはそうしたコミュニティの中に入って情報を得られるという点は非常に重要だと思います。
また、クラスメイトとは、今でもお互いの近況報告や新しいビジネスのアイデアを共有していますし、皆がそれぞれの分野で活躍しているのでとても刺激を受けています。たまにクラスメイトが日本に遊びに来てくれるので、日本のさまざまな場所をアテンドしたりもしています。
海外展開の第一歩として米国企業との業務提携と現地法人を設立
JSTORIES：なるほど。そうした中で、先日、SHIFTは米国企業2社との業務提携とSHIFT USAの設立を発表しました。いよいよ海外展開に向けて具体的に動き出したようですね。
小島：ここ最近はSHIFTの既存のお客様から海外展開もサポートして貰えないかといった相談が増えてきました。そうしたニーズにしっかりと応えていきたいと思い、昨年の12月に米国企業2社と業務提携を行い、今年2月にはSHIFT USAを設立しました。1社目はEAI Technologies, LLC（米国・バージニア州）で、ソフトウェア開発に強みがあり、流通/物流・通信・セキュリティ市場にて大規模な顧客を持っている会社です。2社目はSYSCOM GLOBAL SOLUTIONS INC.（米国・ニューヨーク州）です。こちらはインフラ・セキュリティに強みを持ち、金融・通信・商社・SIを中心に幅広い規模の顧客を多数有しています。このように、強みの異なる2社と業務提携をすることで、相互の案件紹介およびリソース提供に加えて、自社サービスの展開についても協力できる関係構築を目指しています。
JSTORIES：展開する地域は米国に絞っているのでしょうか？
小島：先ずは最大市場の米国をターゲットに動いています。地域についてはこれまでいろいろと調査をし、社内でもディスカッションを重ねてきましたが、最初から全方位で展開するのは現時点でのSHIFTのキャパシティを考えるとハードルが高いという整理になりました。ある程度、米国でのビジネスが拡大し型化が進めば、それを他の地域にも展開したいと考えています。
JSTORIES：これからの海外展開が楽しみですね。今後のSHIFT USAの戦略についてどのような施策を考えていますか。
小島：SHIFT USAは3つの柱を掲げています。
1点目は「お客さまの海外進出サポート」です。先ほども話をした通り、事業を拡大させていく中で、最近は海外の案件の引き合いや相談が増えてきました。一方で、これまでは海外の拠点やネットワークがなく、そうした相談に十分に応えられていなかったので、先ずは海外企業と業務提携を進めるとともに、海外現地法人の設立も行いました。
2点目は「海外M&Aの推進」です。国内では年間300件ほどのM&Aを検討できる体制になりましたが、海外はまだほとんど何もない状況でした。これまでは、私も含めた海外メンバーのネットワークを活用しながら案件のソーシングを行い、その中には、DD（Due Diligence：買収対象会社の調査）を終えて最終契約の交渉直前まで進んだ案件もありましたが、残念ながら諸条件が合わずに現時点ではクロージングに至った案件がありません。今後は海外拠点も活用しながら、現地ネットワークにより深く入り込み、国内と同様に再現性の高いソーシング戦略を練りながら、M&Aを推進できる体制の強化を図っていきたいと考えています。海外展開を強化するためにも、また、海外市場で競争優位を確立するためにも、M&Aは有効な手段の1つだと思っています。
3点目は「海外新技術の発掘」です。次世代のテストツールベンダーやAIベンダーなどの有望なスタートアップとの協業や投資の検討、最新トレンドのウォッチができる状態を目指しています。
JSTORIES：日本のM&Aキングである小島さんが、ようやく米国に、海外に進出するということで、私も個人的にワクワクしています。
小島：ありがとうございます。
JSTORIES：ところで、『クロスボーダーM&Aの契約実務』（中央経済社）も出版されていますが、これまでの海外経験がベースになっているのでしょうか。
小島：東京国際法律事務所の代表である森弁護士から、これまで私がアドバイザーと事業会社の双方で関与したクロスボーダーM&A/PMI案件から学んだことを本に書いてもらえないかと声をかけて頂いたのがきっかけで、事務所の方々との共著が実現しました。森弁護士とは「クロスボーダーM&Aを上手く活用し、グローバルで戦える日本企業を増やす」というビジョンが同じということもあり意気投合し、事務所の設立前からいろいろと意見交換をしていました。
JSTORIES：この本の中で一番伝えたいことはなんでしょうか。
小島：私は事業会社の立場から、海外でどのように案件をソーシングしたら良いのか、どのようにバリューアップ（PMI）するのが効率的か、ということについて、これまでの海外での経験を中心に執筆しました。
例えば、海外案件のソーシングに関して言えば、一般的には国内と比べてネットワークが確立されていないため、持ち込み案件に頼る会社が多いですが、やはり自分たちで主体的に探すことがベストだと思っています。そのためにはどういう体制で臨むべきか。海外だからこそ分からないことが国内よりも多いので、自分たちできちんと理解できる会社をターゲットにすることが何より大事です。また、バリューアップについても、会社のカルチャーや組織形態など、日本企業とは異なるガバナンス体制の構築が必要となる部分も多いので、日本企業の強みも活かしながらどう対応していくべきか、この辺りが伝わればと思っています。
海外のマーケットにアプローチすることでビジネスをさらに伸ばす
JSTORIES：SHIFTは、国内だけでもビジネスを伸ばしてきました。国内のマーケットだけでもある程度まででしたらビジネスとして成り立つので、国内のマーケットだけで勝負するスタートアップも少なくないのが現状です。こうした中で、SHIFTとして、将来を見据えた時に、やはり海外のマーケットにアプローチするということは重要だと判断されたのでしょうか？
小島：SHIFTは、中期成長戦略として売上高1,000億円をめざす「SHIFT1000」を昨期に達成したので、現在は売上高3,000億円やその先も見据えた戦略を検討しています。更なる成長を考えると「海外戦略」は外せないテーマだと私は考えています。SHIFTはまだ国内だけでもビジネスを伸ばせるくらいのポテンシャルがあるマーケットに対峙していますが、海外のマーケットにもアプローチができるようになれば、視界は大きく変わってくると思います。先日のSHIFT USA設立を発表後、国内外の投資家とも話をしましたが、今後のSHIFTの海外展開には期待を寄せてくれています。
とは言え、日本のスタートアップが海外展開で苦戦しているのは重々承知ですし、SHIFTもまだまだ知見が乏しく、グローバル人材が不足しているのも事実です。1年前に海外事業推進室というチームを立ち上げるまでは、そもそも海外戦略も存在していませんでした。ただ、グローバルで存在感が薄れてきている日本企業が海外で活躍すること、その中でもスタートアップが海外展開できるようになることは、私が挑戦したいテーマの1つでもあります。SHIFTで必ずやり切りたいと思っています。
日本発ユニコーンを増やすために必要なことは？
JSTORIES：最後に少し話を広げたテーマである「日本のスタートアップエコシステムの課題」についてです。ここに来て国や自治体がユニコーンを増やそうと本気で支援を始めていますが、この辺りはどのようにお考えでしょうか。
小島：ここ数年、スタートアップを取り巻く環境はかなり良くなってきていると感じます。スタートアップの資金調達額も10年前と比べると10倍近くに膨らんでいますし、優秀な人材もスタートアップに流れ始めてきています。国も『スタートアップ育成5か年計画』を策定し、「スタートアップの数を5年で10倍増」という目標を掲げています。
また、我々のような事業会社がスタートアップを対象としたM&Aを検討するだけでなく、スタートアップがPEファンドと組む動きも最近は増えてきましたし、スタートアップも含む非上場株の売買に関する規制緩和も進んできています。
JSTORIES：一方で、諸外国に比べるとユニコーン（評価額10億ドル超の非上場スタートアップ）が少ないという現状です。小島さんはスタートアップの顧問に就任したり、エンジェル投資家としても活動したりしていますが、スタートアップの経営者が抱える課題にはどのようなものがあるとお考えでしょうか。
小島：仰る通り、諸外国と比較して、ユニコーンの数は圧倒的に少ないです。仕事柄、スタートアップの経営者と話をする機会は多いですが、その中でよく挙がる課題として、「事業をスケールさせる“仕組み”の作り方」「人材育成」「経営幹部に対するメンター不足」「投資家とのコミュニケーション」「EXITがIPO偏重」といったものがあります。こうした課題が絡み合い、スモールIPOとなり、その後も時価総額が増えず、ユニコーンが生まれないという構造に繋がっていると思います。実際、グロース市場に上場している企業の半数以上は上場時の時価総額を下回っています。上場している意義すら問われている状況です。
JSTORIES：海外の投資家の方と話していると、ユニコーンになるためには、スタートアップはM&Aをうまく使わないといけないと言われることがあります。事実上マストといいますか、M&Aなしでユニコーンになるのはほぼ無理だと言う声も聞きますが、小島さんはどう思われますか？
小島： M&Aはあくまで経営戦略の1つの手段なので、M&Aだけでユニコーンになれるとは思いませんが、M&Aを上手く使いこなせるようになれば、事業がより早くスケールすることは間違いないと思います。最近のスタートアップはそのことを理解している企業も多いので、私のところにも年々、相談が増えています。例えば、SHIFT流のM&A/PMI を学びたいということで、2022年3月に出資させて頂いた技術承継機構（本社：東京都渋谷区、代表取締役社長：新居 英一）が2025年2月に東京証券取引所グロース市場に上場しました。これまで10件のM&Aを発表しており、上場後も株価は堅調です。M&Aを活用して事業をスケールさせることができている良い事例だと思います。
JSTORIES：そうなるとやはり小島さんのように、経験とノウハウ、両方ある貴重な人材がサポートしてあげる必要がありますね。
小島：現在、気候テックのアスエネ（本社：東京都港区、代表取締役CEO：西和田 浩平）と業務オペレーション最適化のFLUX（本社：東京都渋谷区、代表取締役CEO：永井 元治）の2社の顧問をしています。この2社とも経営幹部に古くからの知り合いや前職の後輩がおり、彼らから直接声をかけられたのが顧問を引き受けたきっかけでした。両社とも1年ほど前にM&Aチームを立ち上げた頃からハンズオンでアドバイスをしており、この1年間でアスエネが3社、FLUXが2社のM&Aをリリースしています。私は常に“再現性のある戦略”を意識しているので、SHIFTだけでなく他のスタートアップでも同じ結果が出せると確信を持って顧問の仕事にも取り組んでいます。今後もM&A/PMI戦略を駆使しながら、両社とも圧倒的な成長を目指していきます。
JSTORIES：「再現性のある戦略」を意識されているということですが、なかなか一朝一夕にはできないと思うので、小島さんのような顧問の役割が益々増えてきそうですね。
小島：海外では起業家や経験豊富なビジネスパーソンがスタートアップのメンターとなるケースが多いです。彼らが自身の成功や失敗体験を共有し、さらにはネットワークを提供することで、スタートアップが同じ轍を踏まずに最速で「再現性のある戦略」を作れるようになる。私も微力ながら、スタートアップの顧問や様々な活動を通じて日本のスタートアップエコシステムの発展に貢献していきたいと思っています。
JSTORIES：なるほど。それは素晴らしいですね。JSTORIESは、海外進出や、海外とのコミュニケーションについてのノウハウがありますが、M&Aについては門外漢です。この辺は、小島さんと連携して、企業へのセミナーや勉強会などのサポートを行っていければと思いました。
小島：JSTORIESは「日本発の革新的な挑戦を世界に伝えるメディア」という理念で運営をされているとのことで、前田さんとはこれまでも日本のスタートアップの現状について、何度かお互いの課題意識や目指す方向性についてディスカッションをさせて頂きました。是非、今後もいろいろな形で一緒に日本のスタートアップの挑戦をサポートし、日本を盛り上げていければ幸いです。
JSTORIES：力強いコメントありがとうございます。最後に小島さんの今後の意気込みをお願いします。
小島：引き続きSHIFTで新しいM&A戦略も検討しながらしっかりと結果を出し、SHIFT USAを起点に海外にも着実な一歩を踏み出せるよう、チーム一丸となって取り組んでいきます。また、先ほど話をした通り、日本のスタートアップはユニコーンの数が圧倒的に少ないという課題もあります。私がこれまで国内外で培ってきた経験を少しでも多くのスタートアップと共有することで、1社でも多くのユニコーンが誕生し、グローバルで戦える企業が増えればと思っています。
JSTORIES：本日はお忙しいなか、お時間ありがとうございました。SHIFTにジョイン後、M&A/PMI組織や海外チームの立ち上げ、SHIFTグロース・キャピタルやSHIFT USAの設立、大学での講義、スタートアップの顧問やエンジェル投資家など、いろいろな立場で常に新しい取り組みや挑戦をされている小島さんの知見を日本のスタートアップエコシステム構築にもぜひ展開して頂けたらと思います。
記事：前田利継
編集：北松克朗
トップ動画：JSTORIES (Jeremy Touitou, Giulia Righi)
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